Успех Художественного театра в Крыму превзошел все ожидания: это был триумф нового театрального искусства, торжество новаторской драматургии Чехова.
Приезд Художественного театра в Ялту не только сблизил писателя с труппой театра, но и способствовал тому прочному повороту к драматургическому творчеству, который мы наблюдаем у Чехова в последние годы. Гастроли сыграли огромную роль и в личной жизни писателя — именно в это время он понял, что О. Л. Книппер прочно, навсегда вошла в его жизнь. «Любовь к Художественному театру и любовь к „необыкновенной женщине“, „чудесной актрисе“ все теснее переплетались в душе Чехова, так что оба эти чувства все время усиливали и обогащали одно другое» (Г. Бердников. Чехов. М., 1978, стр. 435). С ялтинских гастролей Книппер становится основным корреспондентом в переписке Чехова.
В тот же период Чехов был занят подготовкой очередных томов собрания сочинений, издаваемого А. Ф. Марксом. Уже вышел и поступил в продажу первый том (декабрь 1899 г.). Русская читающая публика по достоинству оценила это событие — том настолько быстро раскупили, что вскоре же потребовалось второе издание. Появились первые положительные отклики в печати на его выход. Однако, судя по переписке этих лет, сам автор не испытывал удовлетворения от предпринятого издания. Подготовка томов собрания сочинений отнимала у Чехова много времени, лишая его новых заработков; хроническое безденежье по-прежнему мучает писателя. В письме от 21 августа 1900 г. Чехов обещает В. М. Лаврову дать в ноябре повесть для «Русской мысли», но это обещание остается невыполненным; задуманный рассказ для «Недели», о котором Чехов писал М. О. Меньшикову 2 октября, остался ненаписанным, хотя и был уже начат, а начатый рассказ «Архиерей» в «Журнал для всех» оказался законченным лишь в 1901 г.
Не оправдались надежды писателя на аккуратность издателя: хаос в типографии, отсутствие квалифицированного надзора за изданием заставляют Чехова по многу раз возвращаться к одним и тем же вопросам распределения материала по томам, неоднократно править и отсылать Марксу корректуру одних и тех же рассказов. Путаница во всех отношениях Чехова с типографией была такова, что сейчас по переписке писателя с Марксом трудно проследить прохождение томов, определить сроки работы над отдельными рассказами, последовательность их подготовки. Сопоставление текстов рассказов марксовского издания с текстами первоначальных публикаций убеждает в том, что Чехов проделал тогда колоссальную работу, поглотившую много творческих сил писателя. У Чехова не оставалось времени для создания новых произведений.
В конце 1900 — начале 1901 годов Чехов закончил и сдал в Московский Художественный театр пьесу «Три сестры». По признанию Чехова, она писалась так трудно, как ни одна пьеса. О первых подступах к написанию новой пьесы Чехов упоминает в письме к к А. Л. Вишневскому от 8 октября 1899 г., а 24 ноября того же года он пишет Вл. И. Немировичу-Данченко о сюжете «Трех сестер». В Ялте Станиславский и Немирович-Данченко получили от Чехова обещание, что к осени он закончит пьесу. Но работа затянулась, прошло еще много времени, пока Чехов приступил к ней вплотную. Мешали усилившаяся болезнь, надоедливые визитеры, осаждавшие дом Чехова в Ялте. 18 августа 1900 г. он жалуется: «Мне жестоко мешают, скверно и подло мешают. Пьеса сидит в голове, уже вылилась, выровнялась и просится на бумагу, но едва я за бумагу, как отворяется дверь и вползает какое-нибудь рыло». Много позже того, как 13 ноября 1900 г. Чехов сообщил В. Ф. Комиссаржевской, что пьеса готова, он еще продолжал работу над ней.
Для раскрытия творческой лаборатории писателя представляют большой интерес многие его замечания о «Трех сестрах», содержащиеся в письмах этих лет к режиссерам и актерам Художественного театра: просьбы внести изменения в мизансцены или исправить и дополнить текст пьесы, режиссерские указания исполнителям главных ролей, позволяющие глубже вникнуть в авторское понимание литературных образов пьесы. Автора волновало также внешнее оформление спектакля: костюмы, декорации, шумовые эффекты.
Не только письма Чехова, но и письма его корреспондентов пополняют сведения о работе Художественного театра над пьесой «Три сестры». Поэтому в примечаниях к письмам этих лет широко приводится эпистолярный материал корреспондентов Чехова. Письма Вл. И. Немировича-Данченко, О. Л. Книппер, И. А. Тихомирова, А. Л. Вишневского и др. наполнены заботами и тревогами за постановку трудно дававшегося спектакля. Именно ко времени репетиций «Трех сестер», пьесы, режиссерскую работу над которой проводил К. С. Станиславский и в которую, как он писал, «с каждой репетицией все больше и больше влюблялся», относится начало регулярной его переписки с Чеховым (первое письмо — июнь 1899 г.). К этому же времени относится примечательный в истории взаимоотношений Художественного театра и Чехова эпизод, когда театр скорректировал конец IV акта пьесы, и автор согласился с предложением Станиславского внести изменение в текст финальной сцены.
Конечно, содержание переписки Чехова с деятелями Художественного театра не ограничивается только вопросами, связанными с постановкой его пьесы. В ней обсуждается репертуар театра, его художественные принципы в исполнительстве и постановке, затрагиваются вопросы внутренней жизни театра и настроения труппы. Причем советы Чехова в репертуарных вопросах были авторитетны для театра и, в сущности, на многие годы вперед определили его литературно-художественную линию.